软脂酸

软脂酸（palmitic acid），学名“十六烷酸”，又叫棕榈酸，十六烷酸、十六酸和十六碳烷酸等。分子式为C₁₆H₃₂O₂，是含有16个碳原子的饱和脂肪酸，外观为白色或微黄色结晶，呈珠光鳞片状，熔点为63.1℃，沸点(2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相对密度为0.8528。温度超过340℃，软脂酸开始分解。软脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有机溶剂。

1813年，法国实业化学家谢弗尔对油脂的皂化反应进行了深入研究。他证实了肥皂是碱与脂肪中酸性成份的化合物；阐明了脂肪的甘油酯性质；鉴别了硬脂精（硬脂酸甘油酯）和软脂精（软脂酸甘油酯），以及丁酸、戊酸、己酸、硬脂酸和油酸（不纯）等脂肪酸。并将这些研究成果记入了《动物脂肪的化学研究》（1823年）一书之中。

1828年，格塞洛夫利用各种脂肪酸铅盐的不同溶解度成功地分离出了油酸、软脂酸和硬脂酸等。随后，埃德蒙·弗雷米（Edmond Frémy）于1840年在棕榈油的皂化过程中发现了软脂酸，该工艺是生产软脂酸的主要工业途径之一。

软脂酸为白色或微黄色结晶，呈珠光鳞片状，几乎无嗅，有微特征性气味熔点为63-64℃，沸点（2.0kPa）215℃，折光率（80℃）1.4273，相对密度为0.8528，粘度在70℃时为7.8mPa.sec，蒸气压为96.28 kJ/mol（ 200 °C），温度超过340℃，软脂酸开始分解。软脂酸不溶于水，易溶于酒精、乙醚、氯仿等有机溶剂。

软脂酸是一种酸性很弱的饱和脂肪酸，但仍能进行一般饱和脂肪酸的化学反应。例如，它能与碱发生皂化反应，与醇类能发生酯化反应、又如，软脂酸与醋酸酐在140～160℃及加压条件下，能相互作用生成软脂酸酐。

虽然各种动、植物油脂或油脚的水解产物中都程度不同地含有软脂酸，不过棕榈油和桕油水解产物中，含有软脂酸的量为最高。中国制造软脂酸主要以桕油为原料。桕油的主要要求是碘价应在33左右。

桕油在常压下水解，所用触媒（也叫分解剂）与生产硬脂酸的催化剂相同，也是用硬脂酸苯磺酸和硬脂酸萘磺酸。反应可用下式表示：

桕油常压水解反应

式中R₁、R₂和R₃；代表不同碳原子数目的烷基和烯基，其中以十五烷基为主。这一反应是可逆反应。为了使反应向右进行，应不断地将反应产物之一甘油移出反应系统。

粗脂肪酸用减压蒸馏法蒸出中间品软脂酸，中间品软脂酸中仍含有软脂酸以外的脂肪酸，如油酸、亚油酸等。生产上将中间品软脂酸用酸洗涤后，浇盘成油饼，并进行温压。压榨后的油饼即为较纯的软脂酸。

油脂水解：将乌桕油先以蒸汽熔化，利用油泵打入水解釜内，再向其中加入浓硫酸、油酸、苯、萘、硫酸水解剂及80℃的热水。水解釜内物料利用直接蒸气加热及搅拌，停止煮沸后，使物料静置分层，当分层清晰后，从水解釜放出下层的水液，后重复一次上述操作，然后再进行两次水洗。

减压分馏：水洗后的粗脂肪酸中含有水，应在真空及105℃条件下干燥脱去水分。然后再送至蒸馏釜进行蒸馏。蒸馏控制的条件是：釜温235～245℃，顶温208℃，塔内真空度为1.0066×10帕，回流比为1。

温压压榨：从减压分馏塔顶出来成品，其碘值仍在15左右，必须通过温压压榨，由于水压机产生的液体压力传送给压榨机，由压板的位移将力传送至凝固的压榨片上，使液体脂肪酸（即碘价高的）从固体中压出，固液达到分离。要使压榨工艺正常进行，有赖工艺配方合理和结晶工序提供满意的压榨品。

脱色：油脂中含有有机色素及有机降解产物，经过脱色除去色素，以制取无色洁白的产品。

在常见的食物中，软脂酸多存在于牛奶、黄油、肉类以及可可脂、棕榈油、大豆油等油类制品中，如下表所示。在第49届FAO/WHO食品添加剂专家联席会议报告中指出，依据现有摄入量水平评估，软脂酸作为食品添加剂是无安全风险的。根据《中国居民膳食指南2007》建议，每天摄入含有软脂酸等脂肪酸的肉类大约在100-175克，并且可以根据具体情况适当增加或者减少。

软脂酸是在肝、肾、脑、肺、乳腺及脂肪等组织的胞液中脂肪酸合成酶系的催化下合成的，其中以肝脏合成软脂酸的能力最强。肝脏是体内脂肪酸合成的主要部位，与脂肪组织比较，人体肝脏合成脂肪酸的能力为其8～9倍。

软脂酸合成的直接原料是乙酰辅酶A，在合成过程中尚需NADPH+H、ATP、Mn、生物素和CO₂等物质参与作用。

体内多种组织细胞的胞液中存在有合成脂肪酸的酶体系，这个酶体系需要ATP、HCO₃，NADPH+H、生物素和Mn或Mg等参与，产物基本上是软脂酸，其合成的反应过程如下：

丙二酰辅酶A(malonyl-CoA）的合成：胞液中以乙酰辅酶A作为原料合成软脂酸的过程不是β-氧化的逆过程，而是以丙二酸单酰辅酶A为基础成分的一种连续的缩合作用。所以，胞液内的乙酰辅酶A除作为合成引物直接参与脂肪酸合成反应外，其余均需先经乙酰辅酶A羧化酶催化转变成丙二酸单酰辅酶A，该反应需ATP提供能量，CO₂参与，以及Mg或Mn作为辅助因子。

脂肪酸合成酶体系：由乙酰辅酶A和丙二酸单酰辅酶A合成软脂酸是一个复杂的过程。脂肪酸合成酶体系是一种多酶复合体。在大肠杆菌中，脂肪酸的合成过程是由7种酶蛋白和1个酰基载体蛋白（acyl carrierprotein,ACP）组成的多酶复合体。

丙二酸单酰辅酶A转变成软脂酸：引物乙酰辅酶A的乙酰基首先转移到脂肪酸合成酶复合体的ACP上，然后再由ACP转移到β-酮脂酰ACP合成酶多肽链的半胱氨酸的一SH上(E-SH)，此反应由乙酰辅酶A酰基转移酶催化。底物丙二酸单酰辅酶A在丙二酰辅酶A酰基转移酶 作用下与ACP-SH作用，脱掉辅酶A，形成丙二酸单酰ACP，在脂肪酸合成酶复合体上依次进行缩合、加氢、脱水和再加氢反应生成丁酰ACP，重复缩合、加氢、脱水和再加氢的过程，再次合成比原来的丁酰-ACP多2个碳原子的己酰-ACP。如此重复进行不断延长其碳链，一直到合成软脂酰-ACP(C16)为止。合成的软脂酰-ACP经软脂酸脱酰酶水解，从复合体上脱下，生成软脂酸或软脂酰CoA。

提供能量：很多器官或组织中，脂肪酸氧化是能量产生的重要途径，在各种生物中普遍存在。正常生理条件下，在哺乳动物的心脏和肝脏中，脂肪酸水解产生的能量占所需全部能量的80%。脂肪酸氧化时释放的电子通过电子传递链驱动ATP的合成，软脂酸完全氧化分解后可得到106个ATP分子，氧化后产生的乙酰CoA进入三羧酸循环完全氧化成CO₂和H₂O。在肝脏中，乙酰CoA可以形成酮体，为大脑提供能量。在高等植物中，乙酰CoA主要作为生物合成的前体。另外，脂肪酸的氧化也是膜脂正常代谢的一部分。

脂肪酸碳链延长：软脂酸可通过进一步延长反应合成16碳以上的饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。在动物体内，延长过程发生在线粒体和滑面内质网中。其中滑面内质网中的延长途径与细胞液中脂肪酸的从头合成途径相同，只是酰基载体为CoA而不是ACP，延长的二碳单位来自丙二酸单酰CoA。而线粒体中的脂肪酸链延长过程是脂肪酸β-氧化过程的逆反应，只是脱氢反应变为由还原酶催化的还原反应，并且第一次还原反应以NADH作还原剂，第二次还原反应以NADPH作为还原剂。在植物体内，延长过程发生在内质网、叶绿体或前质体中，而且在叶绿体或前质体中只是将软脂酸延长为硬脂酸，其延长过程与细胞液中脂肪酸从头合成完全相同，18碳以上脂肪酸链的延长则由内质网的延长系统完成。如下图所示。

软脂酸碳链延长途径

软脂酸以饱和甘油酯的形式广泛存在于猪油、牛油等动物油脂，在奶油以及植物油类棕榈油、橄榄油、棉子油、大豆油中含量也非常高，作为营养物质和食品添加剂常用于食品生产中。

软脂酸可作为医药工业原料，用于生产无味金霉素和无味氯霉素等。

软脂酸制成的金属皂，广泛用于塑料润滑脂、油漆、化妆品、表面活性剂、橡胶、纺织、皮革、造纸等工业部门，软脂酸还可以作为有机合成试剂，用于制作各种软脂酸的金属盐。

软脂酸制造的肥皂质硬，不易龟裂，去污能力强，价格也较便宜。

软脂酸可作为分析试剂，用于测定水的硬度，沉淀钙、钡、铅和锌等元素。

在第二次世界大战期间，由软脂酸和环烷酸的铝盐制成的凝固汽油燃烧剂，对易燃物的点火和人员杀伤很有成效，在战争中显出巨大的威力。

工业软脂酸有三个型号，200型、400型、800型，三种不同型号的指标如下表所示。

工业软脂酸型号

象形图：

有刺激性

GHS 危险说明

H315 （84.05%）：引起皮肤刺激 [皮肤腐蚀/刺激]

H319 （87.4%）：引起严重的眼睛刺激 [严重的眼睛损伤/眼睛刺激]

H335 （82.78%）：可能引起呼吸道刺激 [特异性靶器官毒性，单次接触，呼吸道刺激]

H412 （11.48%）：对水生生物有害，并具有持续性影响 [对水生环境有害，长期危害]

软脂酸可燃，具有着火风险。一旦着火，用干粉，雾状水，泡沫，二氧化碳灭火。

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